Usaha Kecil menghadapi banyak tantangan. Itu tidak memiliki kekuatan untuk menarik sejumlah besar keuangan. Seringkali atas belas kasihan pemasok, pelanggan dan pemilik waralaba yang memiliki kepentingan pribadi mereka sendiri. Dalam lingkungan yang sering sangat rumit, sangat fluktuatif inilah para pemimpin bisnis kecil dipanggil untuk beroperasi.

 Salah satu tantangan besar yang dihadapi para pemimpin bisnis kecil adalah kebutuhan untuk menjadi fleksibel. Dengan jumlah staf yang lebih kecil, ada sedikit ruang untuk pemindahan kerja dalam menghadapi pergantian staf atau waktu cuti. Pemimpin Bisnis Kecil perlu mengelola kebutuhan departemen mereka sendiri dengan kebutuhan bisnis secara keseluruhan ketika mengalokasikan tugas-tugas pekerjaan khususnya di posisi-posisi di mana tidak ada lintas keahlian yang tersedia.

 Mereka juga dimaksudkan untuk berinteraksi dengan berbagai departemen secara lebih teratur. Bagi sebagian orang, ini sederhana dan mereka tidak memiliki masalah dengan komunikasi dalam bisnis. Namun bagi yang lain, ini lebih merupakan masalah. Khususnya bagi orang-orang yang memiliki panggilan teknis, berinteraksi dengan staf penjualan dan staf di rumah bisa menjadi sebuah tantangan. Penting untuk mengatasi tantangan-tantangan ini melalui pelatihan tambahan dan sesi kelompok. Proyek khusus adalah cara yang efektif untuk mengajar semua orang di dalam organisasi untuk berinteraksi bersama dan belajar satu sama lain. Tentu saja dalam organisasi kecil ini tidak selalu praktis. Ini sering merupakan kasus pembelajaran di tempat kerja dan ketika para pemimpin memperoleh lebih banyak pengalaman, mereka akan menjadi lebih dilengkapi dengan komunikasi. Yang sangat direkomendasikan adalah mentor eksternal yang berpengalaman bagi para pemimpin ini untuk memberi mereka wawasan yang telah mereka pelajari dan membantu mereka menyesuaikan diri dengan aspek kepemimpinan yang penting ini.

 Bisnis Kecil juga tidak cenderung memiliki kebijakan dan struktur prosedural bisnis yang lebih besar. Ini karena ukurannya, kebutuhan akan prosedur semacam itu belum jelas dan bahkan ada kebutuhan yang lebih besar untuk dapat beradaptasi dengan cepat untuk berubah. Ini berarti mengubah prosedur secara berkala jika tidak sesuai dengan staf pada saat itu atau lingkungan bisnis. Menjadi fleksibel dan berinvestasi dalam pelatihan silang adalah aset penting bagi pemimpin bisnis kecil.

 Seperti dapat dilihat, para pemimpin bisnis kecil menghadapi tantangan yang luar biasa tetapi dengan bantuan mentor dan berinvestasi dalam teknik pengembangan dan penghematan waktu yang berharga seperti lintas keahlian, para pemimpin bisnis kecil dapat memenuhi tantangan yang dilemparkan pada mereka.